Verso la fine degli anni '90 Lisa Stansfield comincia a dedicarsi ad una parallela carriera di attrice. Seppur abituata ad apparire davanti alle telecamere, grazie ai suoi trascorso giovanili come conduttrice di programmi TV per ragazzi, è solo nel 1999 che ha l'opportunità di interpretare un ruolo in un film come attrice protagonista.

Il regista Nick Mead offre infatti a Lisa il ruolo di Joan Woodcock nel suo Swing, ovvero un film indipendente, girato a basso budget, che però riesce a riscuotere un buon successo. Si narra la storia di Martin (interpretato da Hugo Speer, già protagonista di Full Monty), ragazzo un po’ farfallone che dopo essere uscito di prigione decide di formare una band swing. Egli ha infatti appreso dietro le sbarre l'arte di suonare il sassofono per merito del suo compagno di cella (un sorprendente Clarence Clemons, sassofonista della E-Street Band di Bruce Springsteen), per cui una volta uscito si circonda di amici vecchi e nuovi per tentare una nuova strada nel mondo della musica. Chiaramente per il ruolo di cantante cercherà di coinvolgere proprio Joan, sua vecchia fiamma ed ora sposata col poliziotto che arrestò Martin. Il tutto culminerà con un lieto fine e con tanta buona musica, Swing si rivelerà un film leggero e piacevole, promosso dalla critica anche se messo un po' in ombra da altri lavori, usciti nei cinema nello stesso periodo, in grado di usufruire di una più pesante campagna promozionale. Dal film viene estratta anche la colonna sonora omonima, la quale si compone di otto brani cover di pezzi classici del Jazz e dello swing tutti cantati da Lisa, più quattro brani scritti dal trio Stansfield, Devaney, Darbyshire, due dei quali cantati da Lisa e due da Georgie Fame, oltre a tre brevi pezzi scritti e suonati dal solo Devaney.

Nel 2002 arriva invece il momento per Lisa Stansfield di esordire come attrice di teatro e lo fa partecipando, dal 4 al 23 febbraio presso l'Arts Theatre, nel West End di Londra, all'opera teatrale intitolata The Vagina Monologues. A suo fianco, per questo ciclo di spettacoli, sono presenti le brillanti attrici Anita Dobson e Cecilia Noble. Si tratta di un'opera in scena dal 1996, la cui autrice, nonché interprete principale Eve Ensler, recita i monologhi delle varie donne che condividevano le loro esperienze riguardo alla loro vagina con il pubblico. L'autrice scrisse i Monologhi perché considera la vagina come uno strumento di emancipazione, attraverso il quale le donne possono ottenere una completa femminilità e sviluppare la propria individualità. Si può affermare che dopo circa due anni il significato dell'opera cominciò a cambiare e, da celebrazione delle vagine e della femminilità, divenne la nascita di un movimento contro la violenza sulle donne. Le prime rappresentazioni dei Monologhi vennero fatte in locali di basso prestigio, ma il tutto ha visto nel tempo aumentare la propria popolarità, tanto che alcune date si svolsero persino al Madison Square Garden di New York nel 2001 ed inoltre una speciale versione per la Tv venne trasmessa dall'emittente americana HBO. Negli anni, sul palco, oltre all'autrice, si sono alternate molte attrici prestigiose, tra cui Melissa Etheridge e Whoopi Goldberg, in questo contesto quindi ecco presentarsi l'opportunità, anche per Lisa, di essere coinvolta nel progetto.

Tre anni dopo Lisa appare come guest star in un episodio della serie televisiva Monkey Trousers. In realtà si tratta solo di un breve cameo in cui interpreta se stessa, però vale la pena di citarlo in quanto la serie ottenne un grande riscontro di pubblico e successivamente fu realizzato anche un DVD per un totale di sei episodi. Il successo è stato generato dal fatto che i migliori comici britannici si sono messi assieme per dare vita ad uno show fatto di schetches esilaranti. Monkey Trousers è stata la prima co-produzione tra la Baby Cow e la Pett Productions e ha debuttato su ITV nel maggio del 2005.

Goldplated è una miniserie televisiva in otto episodi che ha fatto il suo debutto su Channel4 nell'ottobre del 2006. Si tratta di una serie in cui si racconta la storia dell'imprenditore John White, nella quale le vicende legate al businness si intrecciano con quelle della vita personale. Lisa Stansfield, nel ruolo di Trinny Jamieson, è apparsa in due episodi, precisamente in quelli intitolati The Charity Dinner e The Funeral.
Nonostante la massiccia campagna pubblicitaria, i rating d'ascolto si sono rivelati piuttosto bassi sin dall'esordio, per cui Channel4 è stata costretta a cambiare rapidamente la programmazione e a rivedere i propri piani, tanto che gli episodi rimanenti sono stati trasmessi in tarda serata e spostati sulla E4.

Nel 2007 è invece l'anno in cui Lisa Stansfield è apparsa nell'episodio Ordeal by the innocence della serie TV Agatha Christie' s Marple, più precisamente nel ruolo di Mary Durrant. Miss Marple è un personaggio ideato dalla penna di Agatha Cristie nel 1930 ed è protagonista di numerosi romanzi, alcuni dei quali hanno avuto anche un adattamento cinematografico. Si tratta di una donna anziana astuta e curiosa che ama aiutare le autorità a risolvere i casi di omicidio che si presentano nella cittadina in cui vive. Più volte portata sul piccolo schermo in forma di serie televisiva, nel 2007 tocca all'attrice Geraldine McEwan entrare nei panni di Miss Marple per un totale di 12 episodi prodotti dalla ITV. Una curiosità: la puntata in cui è presente Lisa, nella versione italiana, è stata proposta con due titoli differenti e cioè Prova di innocenza e Le due verità.

The edge of love è un film del 2008 diretto da John Maybury in cui Lisa (entrata nel cast nel 2007) ha interpretato la figura di Ruth Williams. La pellicola narra le vicende del poeta Dylan Thomas ed è ambientata nella Londra della seconda guerra mondiale, città in cui egli ritrova Vera Phillips, il suo primo amore d'infanzia.
L'idillio ritrovato fra Vera e Dylan viene bruscamente smorzato dall'arrivo di Caitlin, l'esuberante moglie del poeta nonchè la madre di suo figlio. Il film era molto atteso, soprattutto per il cast di prim'ordine, ma la critica si è presto divisa in sostenitori e detrattori. Per alcuni il regista non è riuscito adeguatamente a costruire l'amalgama necessario a far funzionare tutti gli elementi costitutivi, mentre per altri The Edge of Love è prima di tutto un magnifico esempio di melò, girato con raffinatezza, in grado di ricostruire la Londra dell'assedio aereo, da parte della Germania nazista, con grande accuratezza.

Facendo un piccolo passo indietro, è sempre il 2007 l'anno in cui Lisa Stansfield ha preso parte ad un altro progetto cinematografico, in quanto presta la voce, per la versione in lingua inglese, ad un personaggio di un film di animazione (l'elfo Millie) intitolato Quest for a Heart (titolo originale Röllin sydän). Si basa su un libro sconosciuto finlandese ed è stato prodotto da uno studio con sede a Mosca con il sostegno finanziario da parte finlandese.
Il film è stato proposto sia in versione 2D che in 3D ed è disponibile anche su DVD. Quest for a heart narra la storia di Rolli, bizzarro personaggio che semplicemente odia le cose buone come dare baci e seguire le regole; in seguito egli conosce Mille, una bambina elfo molto carina e gentile, che gli insegnerà a vivere meglio in pace e in armonia. Tuttavia, qualcosa comincia a distruggere la foresta degli Elfi e l'unico modo per salvarla sarà quello di trovare un cuore magico che si nasconde nella Terra d'inverno. Per molti critici il film non funziona molto e l'animazione sembra avere delle pecche, per cui il risultato finale pare essere sottotono rispetto alle più famose pellicole per bambini. La colonna sonora è a opera di Tuomas Kantelinen ed è reperibile su CD. Anche Lisa Stansfield ha contribuito alla musica del film con un brano inedito (non incluso nella colonna sonora) il cui titolo è semplicemente Quest for a heart, canzone scritta da Charlie Mole e Lee Hall, prodotta dallo stesso Charlie Mole in collaborazione con Ali Thomson.

Il 2009 rappresenta per Lisa l'occasione giusta per tornare a lavorare con il suo amico e regista Nick Mead e lo fa realizzando tre documentari intitolati rispettivamente The Colony, 5 Days: A Gypsy Journey e Dean Street Shuffle. Dei tre solo l'ultimo è stato completato e diffuso, mentre gli altri sono in fase di editing. Dalle indiscrezioni emerse pare che Lisa abbia interpretato se stessa in ciascuno di essi, anche se la certezza c'è solo per Dean Street Shuffle. In realtà Nick Mead spiega che quest'ultimo filmato (della durata di circa 8 minuti) è stato realizzato un po' per caso, durante una serata in cui egli, Lisa ed Ian Devaney sono andati in giro per Londra con una telecamera facendo visita ad alcuni locali famosi proprio in Dean Street nel popolare quartiere di Soho. Il risultato è senza dubbio curioso ed affascinante, soprattutto perché esaltato dal bianco e nero, offrendo sicuramente uno spaccato intrigante della capitale britannica.

Nel 2012 la Stansfield ha una grande opportunità e cioè quella di tornare a recitare in un film. La regista Elaine Constantine affida a Lisa un ruolo in Northern Soul, ovvero un docu-drama indipendente che racconta il fenomeno sociale e culturale di questo genere musicale. La pellicola debutta ad ottobre del 2014 dopo circa un biennio di riprese e racconta la storia di due ragazzi del nord dell’Inghilterra il cui mondo cambia per sempre quando scoprono il fascino della musica soul dei neri d’America. Northern Soul si rivolge alle generazioni che negli anni ’70 furono attratte dall’omonimo movimento socio-musicale, nella speranza di interessare anche un pubblico più giovane stimolandolo a studiare la cultura giovanile di un’altra epoca. Le recensioni sul film sono tendenzialmente positive, perché si riesce nell’intento di ricreare perfettamente le atmosfere del periodo, tuttavia si rimprovera alla regista di aver confezionato una storia in cui, la parte documentale sulla musica northern soul, va pian piano sfumando in luogo di diverse sottotrame che non sempre risultano funzionali al contesto globale.